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曹丕亲率水军循蔡、颖、涡等水入淮而至广陵，舟师即由淮安而南。东晋南朝均以淮安为重镇，祖约、刘隗、荀羡等将先后镇守其地。东晋太元三年（378年），前秦大将彭超建议苻坚说：“愿更遣重将攻淮南诸城，为棋劫之势，东西并运，丹阳不足平也。” [ 注：《资治通鉴》卷一百零四 晋纪一十六 ] 苻坚从之，遂发兵攻淮阳、盱眙。刘宋元嘉二十七年（450年）北伐失败后，山阳太守萧僧珍悉敛百姓入城，筑堤蓄陂水，yù待魏兵至时，决堤灌之。魏军经过山阳，未敢攻城。刘宋泰始年间失淮北诸州，北魏将山阳、彭城一带经营成南逼江淮的一个基地，南朝再谋北进，形势已很不利。陈代吴明彻北伐围攻彭城时，周将王轨轻兵南进，袭据清口，切断了陈军归路，明彻遂败。宋室南迁，倚江淮以屏蔽东南，山阳的地位再次重要起来。吴表臣曰：“山阳控扼之地，失之则无以屏蔽淮东。” [ 注：《读史方舆纪要》卷二十二 江南四 ] 徐宗偃亦曰：“山阳南北必争之地也，我得之，可以进取山东；敌若得之，淮南不能以朝夕固也。” [ 注：《读史方舆纪要》卷二十二 江南四 ] 大运河道经淮安，故元、明两代均设重臣、置屯军以经略之。元末农民起义时，元将董搏霄守泗州，曾建议元廷增戍淮安：“淮安为南北噤喉，江淮要冲之地，其地一失，两淮皆未易复也。则救援淮安，诚为急务。” [ 注：《元史》卷一百八十八 董博霄传 ]
盱眙为淮东一方重镇。盱眙在秦末一度是楚怀王的都城。东晋时，羌人姚襄在淮南击破殷浩之军，进屯盱眙，晋廷不能制。东晋太元三年（378年），前秦将领俱难等攻陷盱眙，直到淝水之战后，东晋才收复盱眙；义熙年间，晋廷置盱眙为郡，刘宋时因之。刘宋元嘉二十七年（450年）北伐失败时，盱眙太守沈璞以盱眙地处冲要，乃缮城浚隍，积材谷，储矢石，为城守之备；北魏南进时，淮河一带郡县守宰多弃城逃走，沈璞坚守盱眙；辅国将军臧质军溃后，亦率余部入盱眙，二人合力坚守盱眙，魏主拓跋焘自瓜步北撤途中，亲自指挥强攻盱眙三十余rì而未能破城，只得烧攻城器具而走，显示出盱眙在淮东地区确为一方重镇。北魏退去后不久，刘义隆即以其弟刘义恭为南兖州刺史、骠骑将军，都督十三州诸军事，移镇盱眙，以重振江淮地区残破的防御体系。次年，刘宋撒南兖州并入南徐州，另置淮南都督，驻盱眙，开创屯田，应接远近。
彭城为淮北根本。彭城附近众水汇集。泗水从彭城附近流过。泗水向西北上溯，开巨野泽可入黄河，南流途中又汇纳汴水、雎？水等河流。隋以前，汴水在彭城附近汇入泗水。刘裕灭后秦之后南归，舟师自渭入河，又开汴渠，自河入汴，遂归彭城。雎？水则在邳州（今邳县）附近汇入泗水，雎？水入泗水之口曰雎？清口。沈攸之攻彭城不利，即败于雎？清口。
彭城可说是四战之地，为历代兵家所必争。彭城在楚汉之际曾为西楚霸王项羽之都。东汉末年军阀混战之际，徐州乃纷争之地，陶谦、刘备、吕布、曹cāo都曾力争徐州。孙权一度也想攻取徐州，但吕蒙以徐州“地势陆通，骁骑所骋”，且地近许洛，虽攻取之，rì后曹cāo也必全力来争，不如袭取荆州，全据长江。 [ 注：《资治通鉴》卷六十三 汉纪五十五 ]
南北对峙形势下彭城的地位更加重要。在江淮防线的几个层次中，长江翼蔽江南，淮南翼蔽长江，淮北翼蔽淮南。而在淮北地区，实以彭城为其根本。彭城地近中原，又介南北之间，水陆交通便利，可为战守之资。苏轼论彭城地位曰：“徐州为南北襟要，京东诸郡邑安危所寄也。其地三面被山，独其西平川数百里，西走梁宋，使楚人开关延敌，真若从屋上建瓴水也。” [ 注：《读史方舆纪要》卷二十九 江南十一 ]
东晋隆安三年（399年），北魏灭后燕，后燕慕容德率余部南走，谋先据一方，作为根据地，部下张华建议攻取彭城，尚书潘聪则力陈彭城乃晋之重镇，争之不易，他说：“彭城土广人稀，平夷无险，且晋之旧镇，未易可取，又密迩江淮，夏秋多水，乘舟而战者，吴人之所长，我之所短也。不如取广固而据之。” [ 注：《资治通鉴》卷一百一十一 晋纪三十三 ] 潘聪是看到了彭城对于东晋的意义，才得出“未易可取”的结论。刘裕和刘义隆都曾以彭城作为北伐的基地。刘裕北伐后秦，即以彭城为其前进基地；刘裕以北伐之功先后进爵宋公、宋王，彭城是其封地的都城。刘宋元嘉北伐，彭城也是作为北伐的前进基地。元嘉七年北伐时，长沙王刘义欣出镇彭城，为众军声援；元嘉二十七年北伐前夕，王玄谟为彭城太守，进策经略中原，上表曰：“彭城要兼水陆，请以皇子抚临州事。” [ 注：《资治通鉴》卷一百二十五 宋纪七 ] 刘义隆遂以第三子刘骏为徐州刺史，镇彭城，为北伐作准备。在这次北伐失败后，刘骏与江夏王刘义恭坚守彭城，北魏南下，未敢轻攻彭城。
刘宋泰始年间的内乱中，宋明帝缮后不当，致使徐州刺史薛安都以彭城降北魏。刘宋试图夺回彭城而未遂。此后，北魏积极经营彭城，作为南逼江淮的一个基地。北魏初据彭城，主将尉元上表请经营彭城：“彭城贼之要蕃，不有积粟强守，不可以固，若储粮广戍，虽刘彧师徒悉动，不敢窥觎淮北之地，此自然之势也。” [ 注：《魏书》卷五十 尉元传 ] 北魏太和四年，北魏徐州刺史薛虎子上表：“国家yù取江东，先须积谷彭城。切惟在镇之兵，不减数万，资粮之绢，人十二匹，用度无准，未及代下，不免饥寒，公私损费。今徐州良田十万余顷，水陆肥沃，清、汴通流，足以灌溉，若以兵绢市牛，可得万头，兴置屯田，一岁之中，且给官食。半兵芸殖，余兵屯戍，且耕且守，不妨捍边。一年之收，过于十倍之绢，暂时之耕，足充数载之食，于后兵资皆贮公库，五稔之后，谷帛俱溢，非止戍卒丰饱，亦有吞敌之势。” [ 注：《资治通鉴》卷一百三十五 齐纪一 ] 到陈代时，吴明彻趁北周与北齐相争之机北伐，收复淮南，并试图进争淮北，收复彭城，但他在围攻彭城时，兵败被擒。南朝经略淮北的最后一次机会也失去了。
唐代藩镇割据时，淄青节度使李正己遣兵扼徐州甬桥（今安徽宿县北符离集）、涡口，一时南北漕运之路断绝，江淮进奉船千余艘泊涡口不敢进。李泌建议唐德宗说：“江淮漕运，以甬桥为咽喉，若失徐州，是失江淮也。国用何从而至！宜急建重镇于徐州，使运路常通，则江淮安也。” [ 注：《读史方舆纪要》卷二十九 江南十一 ]
邳州（今邳县）可谓对徐州地位的一种补充。邳州也在淮泗水运线上，北近齐鲁，南蔽江淮，为南北水陆交通的一大要冲。从淮安自泗口入泗水，逆泗水而上，至邳州，自邳州向西北沿泗水上行可至彭城而趋中原；自邳州向东北，正对沂水河谷，可趋山东。邳州与淮安俱为淮北与淮南的重要衔接点。南方争淮北、北方争淮南，都必争邳州。刘裕北伐南燕，舟师自淮入泗，至下邳（今邳县）后，留船舰步行而进；灭南燕后，又yù“留镇下邳，经营司、雍”；卢循东下建康，刘裕还师，兵至下邳，以船载辎重，自率j
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