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南京留守韩德让率兵固守；为分宋军攻势，审院大王耶律斜轸命属下执耶律奚底部青色旗，佯作溃军北撤，示弱诱伏。
宋军贸然进击，败于德胜口。太宗乃分兵一部牵制耶律斜轸部于清沙河，自率主力四面围攻幽州城。
二十五日，命定国节度使宋渥、河阳节度使崔彦进、彰倍节度使刘遇、定武节度使孟玄喆分率所部从四面猛攻，以投石机击城，战事激烈。
辽铁林都指挥使李札卢存领部下百余人出降，城内陷于混乱。适权南京马步军都指挥使耶律学古率兵从山后驰至幽州，掘地道潜入，与城内守军合兵拒守，致使宋军攻城未克。
三十日，太宗再次集兵攻城，因师老兵疲，将士倦怠厌战，故屡攻不克。辽景宗耶律贤乘机遣南府宰相耶律沙、北院大王耶律休哥各率所部骑兵救援。
七月初六，耶律沙部与宋军战于高梁河畔，败退，宋军乘胜尾追。时近黄昏，耶律休哥率大军，人持两把火炬从间道驰至，宋军无备，停止追击，速于高梁河畔列阵。
未几，耶律休哥部在耶律斜轸部配合下，左右夹攻，耶律学古部亦出城参战，使宋军三面受敌，线溃败，死者万余人。宋太宗乘驴车南逃，辽军追至涿州而止，缴获兵器、粮秣不可胜计。
高梁河之战是宋朝第一次大规模主动出击辽境的一战，是宋朝为收复燕云失地做出的第一次努力，最后以失败告终。
这次失败，除了人力、物力、财力受到巨大损失外，最重要的是严重挫伤了宋军的自信心。
宋朝自开国以来，历次战争几乎是无往不利的，讨平二李叛乱，收荆湖，平巴蜀，取岭南，破江南。除了在北汉那里费了点劲，就几乎没有失败过。”