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后来唐寅开始了巡游生活，先后到过很多地方，大好河山的壮阔景象给他留下了深刻的印象，这对他以后的绘画作品也产生了深远的影响。
这种巡游的生活让本就财力不计的唐寅意识到囊肿羞涩，只能返回家里。但见家中财产已经被妻子变卖，夫妻争吵后妻子也离他而去，唐寅随即大病了一场。
为了生计，唐寅开始以卖画为生，并对卖画为生的活法很满意，还自刻一枚“江南第一才子”的印章。他在一首诗句中也写道：“不练金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写副丹青卖，不使人间造孽钱。”
唐寅三十六岁时选中城北桃花坞，建了优雅清闲的宅院。桃花坞本是宋人张庄简的别墅，但经过多年的岁月沧桑早已是一片废墟，但这里的景色依旧，一曲细流、几颗桃柳树，也别有一番风味。
然而好景不长，唐寅四十五岁那年宁王“朱宸濠”派人到此地招贤纳士，唐寅此时也不甘于平庸，就去了投奔，并得到了宁王的赏识。
过了一段时间，唐寅才发现原来宁王在当地对下欺压百姓、鱼肉乡里，对上又准备密谋造反。这时的唐寅才发觉自己犯了一个天大的错误，已然身在虎狼之穴。可在当时的环境下唐寅也不敢提出辞行，思索后只能装疯卖傻。
骗过了宁王后，唐寅回到家里，继续从前的曰子。后来宁王谋反被朝廷平定，唐寅虽然躲过一劫，但还是因为在宁王处的逗留引起了不少麻烦。这场风波让唐寅极度消沉下去，转而信奉佛事，并自号‘六如居士’，自治方印‘逃禅仙史’。;