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旌等地方豪强，谋划废黜灵帝立合肥侯的事件。王芬等人曾希望曹操加入他们，但被曹操拒绝，后来王芬事败自杀。接着，又有西北金城郡（今兰州）的边章、韩遂杀死刺史和太守，率兵十余万反叛朝廷。
公元188年（中平五年），汉灵帝为巩固统治，设置西园八校尉，曹操因其家世被任命为八校尉中的典军校尉。
曹操以陈留起兵，散家财，合义兵，召集天下诸侯，共诛董卓，甚至是为了大义，能够让联军顺利成军，不惜将盟主之位让给袁绍，此处可以看得出他的胸怀大义，以及那善于忍耐的性子。
毕竟曹操乃是诸侯会盟的发起人啊，他才是最有资格成为盟主的，而且他的能力、他的才华也是做盟主的不二人选，然而却是将盟主之位拱手让给了四世三公的袁家长子袁绍，就是因为其可以有更强的号召力，也是不愿意和此时实力强大的袁绍争雄，这也为之后他和袁绍争雄天下，官渡之战的胜利，奠定了基础。
可以说不争才是争，区区一个盟主的位子，并不看在曹操的心中，他的眼光早已经是放眼天下，此时的不争，才是最好的争夺！
联军逼迫董卓迁都之后，曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，遂独自引军西进。曹操行至荥阳汴水（今河南荥阳西南），与董卓大将徐荣交锋，因为士兵数量悬殊，曹操大败，士卒死伤大半，自己也被流矢所伤，幸得堂弟曹洪所救，幸免于难。
回至酸枣，曹操建议诸军各据要地，再分兵西入武关（今陕西丹凤东南），围困董卓，关东诸将不肯从。关东诸军名为讨董卓，实际各自心怀鬼胎，意在伺机发展自己势力。不久，诸军之间发生摩擦，相互火拼。联合军至此解散。
曹操敏感的知道，联军是成不了大事的，诸侯过多，才是这个天下混乱，国贼窃取丞相之位的原因，这便是为他后来的军事生涯，打下了浓重的一笔，让得曹操的内心，对于权利充满了渴望，在他心中只有权利集中在手中，才是正统，之后为他的军事改革，甚至是之后的一系列事件，都是埋下了浓重的伏笔。
公元193年（初平四年）秋，曹操的父亲曹嵩来曹操处路上，被陶谦派兵杀害。曹操遂进兵徐州（治郯，今山东郯城），向东南扩展势力。陶谦退守郯县。不久曹操军粮将尽，撤围回军。
次年夏，曹操再征徐州，略地至东海。曹操征徐州期间，所过大肆杀戮，一路上“鸡犬亦尽，墟邑无复行人”。东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许汜及王楷等同谋叛乱。迎吕布为兖州牧。吕布为当时名将，先为董卓部将，后与王允定计诛杀董卓。
当时只有鄄城（今属山东）和东郡的范（今山东范县东南）、东阿（今山东阳谷东北）两县尚在曹操掌握之中，分别由司马荀彧和寿张令程昱、东郡太守夏侯惇等坚守，形势异常危急。曹操从徐州赶回。听说吕布屯于濮阳，遂进军围攻濮阳。二军相持百余日。蝗灾大起。双方停战，曹操军还鄄城。此时，曹操失去了兖州，军粮已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，让曹操举家迁到邺县当人质。曹操本打算答应袁绍。多亏程昱劝阻，曹操才打消这个念头。
公元195年（兴平二年），曹操整军再战吕布，三败之。破定陶、庸丘等，平定兖州。吕布逃往徐州投靠刘备。七月，因李傕、郭汜的火拼，汉献帝从长安东归，下诏让各路诸侯勤王。
公元196年（建安元年）八月，曹操迎汉献帝。辛亥，汉献帝封曹操为司隶校尉，录尚书事。庚申，迁都许昌。冬十一月丙戌，汉献帝封曹操为司空，行车骑将军事，百官总己以听。
公元197年（建安二年）春正月，曹操讨伐张绣，军队驻扎在淯水，张绣举众投降，旋即复叛，长子曹昂、侄子曹安民、猛将典韦战死。此后，曹操又两度攻击张绣，都没有彻底击破。秋九月，曹操东征袁术，袁术弃军而逃至淮河，枭袁术留守四将。
公元198年（建安三年）夏四月，曹操遣谒者裴茂率中郎将段煨讨李傕，夷三族。九月，曹操东征徐州，进攻久与他为敌的吕布。在曹军攻势之下，吕布军上下离心，十二月，吕布部将魏续、宋宪等生擒陈宫归降曹操。吕布见大势已去，下城投降。曹操将吕布、陈宫、高顺等人处死，收降吕布部将张辽以及泰山豪杰臧霸、孙观等人，初步控制了徐州。公元199年（建安四年），曹操派史涣、曹仁击破张杨旧部眭固，取得河内郡，把势力范围扩张到黄河以北。
曹操十岁那年，有一次在龙潭中游泳，突然遇到一条凶猛的鳄鱼。鳄鱼张牙舞爪地向曹操攻击，但曹操毫不畏惧，沉着地与鳄鱼周旋。鳄鱼无法下口，于是逃掉了。曹操回家后，没有向家人提起鳄鱼的事。后来，有个大人看见一条蛇而恐惧畏缩，曹操大笑，天真地说：“我在龙潭碰到鳄鱼都不怕，你却怕一条蛇，真是可笑！”众人询问，曹操以实相告，无不惊叹少年曹操的胆略。
而关于曹操的典故也是不少，其中许多成语故事让人耳熟能详，为后人留下了一笔宝贵的财富！
行刺张让
曹操曾私入中常侍张让的府邸试图行刺，张让发觉，派人追捕，曹操挥舞着手戟，从庭堂一路打将出来，张让的卫士无法接近他，曹操且战且退，退到垣墙边时，纵身一跳，逾墙而出。
望梅止渴
有次曹操带兵出征，途中找不到有水的地方，士兵们都很口渴。于是曹操叫手下传话给士兵们说：“前面就有一大片梅林，结了许多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵们听后，嘴里都流口水。他们凭借着这个，得以到达前方有水源的地方。
割发代首
有一次，曹操率军经过麦田，下令说：“士卒不要弄坏了麦子，有违反的处死！”军中凡是骑马的人都下马，用手相互扶着麦子走，未想曹操的马竟然窜进了麦地，招来手下的主簿来论罪，主簿用春秋的典故应对说：自古刑法是不对尊贵的人使用的。曹操说：“自己制定的法律而自己违反，如何能统帅属下呢？然而我身为一军之帅，是不能够死的，请求对自己施予刑法。”于是拿起剑来割断头发投掷在地上。
迎回文姬
曹操在平定北方后，出于对故人蔡邕的怜惜与怀念，“痛其无嗣”，于是派遣使者用金璧将蔡文姬从匈奴赎回国中，重嫁给陈留人董祀，并让她整理蔡邕所遗书籍四百余篇，为中国文化的传播作出了贡献。
横槊赋诗
赤壁之战前夕，曹操率大军饮马长江，与孙权、刘备联军决战。是夜明月皎洁，他在大江之上置酒设乐，欢宴诸将。酒酣，曹操操取槊立于船头，慷慨而歌。苏东坡在《前赤壁赋》里称其“酾酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也”。
绝妙好辞
曹操曾经途经曹娥碑下，杨修跟随着（曹操）。石碑的背面题写着“黄绢、幼妇、外孙、齑臼”八个字。曹操问杨修说：“你知道这是什么意思吗？”（杨修）回答说：“知道。”曹操说：“你先别说，等我想一想。”走出三十里远的时候，曹操才说：“我已经知
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