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从这一刻到那一刻将去哪儿，而且他在去任何一个地方之前，总是播散谣言。说他要去X地，然后他总是去了Y地”。在城市里他的人总给人打电话说他上路了，他们知道这电话会被窃听的；与此同时，戴笠去了另一个什么地方。正因为有窃听，所以他禁止他的办公室在电话上为他安排约见。美国人发现，他们约见他的要求必须封在信封里，而且答复也是以同样的方式递交的。
他甚至能在别人的面前隐藏自己。记者爱泼斯坦回忆起在他去延安采访**之前国民党为他召开的一次会议。会议由被美国人认为最受蒋信任的何应钦将军主持，国民党的rì本情报专家王本胜也出席了，还有董显光。只是在会议结束时爱泼斯坦才记得还有第四个人在场，他在屋子的后面几乎没被注意到。那人黑黑的皮肤，胡子拉茬，虽然不见得yīn险，但在爱泼斯坦看来有副癞蛤蟆样，他自然就是戴笠。
深sè的皮肤也是他给别人包括他后来的副手“玛丽”梅乐斯留下的强烈印象。
从外表上看戴笠在许多美国人眼里与其说是中国人不如说是拉丁美洲人。他矮个子，壮实，深sè的皮肤。有人说“他有点像巴第斯达”。他在战时穿得很普通：通常是黑马靴，普通的蓝制服，过时的欧式帽子。他外表中最突出的是他的双手。“它们奇怪但可爱”，一个美国人曾经这么对我说。“它们不比我的三个手指更大。你见他坐在书桌前，穿著丝织的中国长袍，脸上挂着狡诈的微笑，突然出现了中国瓷娃娃般的手。假如你在这之前就以为他是一个残酷的人，他此刻就显得更加yīn险。”
别人既能感到他的外表古怪畸形，又能感到戴笠为这个特点而骄傲。他衣着的暗淡单调更增强了这一点，同时使他更能有意地隐名埋姓。正因如此，尽管他经常大宴宾客——尤其在chóng qìng，他在公馆的马殿或虎殿里的宴会在美国人中以其jīng致的餐具、绝妙的咖啡和拿破仑白兰地而闻名——但他的生活其实相当简单。
比如在南京时，他以对自己的生活条件不在乎而出名。他在鸡鹅巷53号的房子里用的是草织垫子而非地毯，他在上海法租界枫林桥附近租的一座两层楼房子也非常普通，跟当时他的那辆小斯特德贝克车一样不起眼。于是，虽然有人认为他发了大财，尤其发了战争横财，然而另外一些人认为他除了在与他人，包括手下人做交易以外，他从根本上对钱不感兴趣。
一般人认为戴笠财产数额巨大，然而还是没人知道到底有多少。他宣称为蒋介石zhèng fǔ无偿工作，这使他的个人收入变得非常神秘。有人说他的收入来自与敌人的秘密交易。美国空军飞行员曾说是来自鸦片，说他们曾从西面的成都起飞把水银运往北方各省来换取鸦片，然后交给戴笠。但正如其他人指出，蒋介石对任何与鸦片有关的人和物都毫不留情，而戴笠对蒋和他的各项原则的忠实向来是无可指责的。
据梅甘主教记载，戴笠作为反走私机构的头子（当时挂名在财政部下），他所处的地位使他极容易了解（并获利于）非法交易和走私活动。然而，对当时中国的情况信息十分灵通的梅甘认为，戴笠自己并没有卷入任何这类活动。
戴笠对机密和匿名的执迷使他的权力带有另一个特点，那就是所谓的刀枪不入。《柯莱尔斯》杂志的那篇使他在美国传奇化了的文章一再提到戴巧妙地逃脱逮捕、定时炸弹及rì本人的捉拿：“戴笠无懈可击的说法很快就成为他个人传奇的一部分。”
另一个美国作家曾描述戴笠怎样“以其惯用的销声匿迹的方式”逃脱了敌人159个便衣的捕捉；即使在有报道说他死于飞机失事时，他仍然可能在与死亡游戏而不伤一根毫毛。“没人知道到底有多少次戴笠的敌人想逮住或杀死他，而他一次次地捉弄了死亡，结果使他享有刀枪不入的传奇式名声。”
尽管戴笠孤僻诡秘，他仍在社会各阶层有广泛的熟人和朋友圈子。其中大多数人对他有用，这些人包括老jǐng卫队的人，也有重要的军官、银行家、海外商人、上海黑帮和四川秘密社会的头子们。《苏报》和《甲寅》周刊的主编章士钊也曾是他的好朋友，在1946年戴笠的葬礼上他曾经也写过赞词。
有意思的是，他的一些朋友都是佛教或者天主教的教徒。在天主教徒中，戴笠的朋友包括中国的红衣主教田耕莘，法国在chóng qìng的主教，还有中国天主教牧师于斌。其中他与于斌的关系可能包括业务上的接触。因为正是通过于斌，戴笠才得以在河南陕甘边界区的一个当地的天主教教堂里，开展起在军事委员会西北站控制下的情报收集活动。但是戴笠更大的朋友圈子则超出了简单的宗教或非宗教的划分，尤其是在他取得了名望后。他后来也同足球明星李惠堂，与招待会女王陈云裳，南京《救国rì报》的头目龚德柏及京剧演员言慧珠建立了关系。
在上海咖啡馆社会的所有成员中，戴笠最臭名昭著的朋友是唐生明，他经常陪同秘密jǐng察逛jì院和赌场。戴笠在上海的浪漫生活也是他面目的一部分，对于这一点唐曾说：“戴笠是个奇怪的人，他简直离不开女人的魅力。”也许这就是唐生明为什么一定让他的妻子徐来把电影明星胡蝶介绍给戴笠的原因。胡蝶后来在太平洋战争中成了这个特务头子的情妇。
这些朋友，尤其是那些继梅乐斯将军关于中美合作所的回忆录问世后写出并在台湾出版的各种传记的朋友们，他们对戴笠的形象则有不同的描述。大批歌颂戴笠的书籍涌现出来，包括乔家才、毛钟新、刘培初等写的传记。一生致力于描述现代中国北方的《水浒》类英雄的台湾作家章君谷，在二手材料和对原军统官员采访的基础上编写了一部戴笠的传记，将这位秘密特务的头子描绘成一个“热忱的爱国者”，对领袖怀有“烈火”般的赤胆忠心。戴笠的头脑周密细致，冷酷无情地洞察到任何颠覆行为的蛛丝马迹，而对朋友和下级却待以慷慨宽容。在30年代后期，和戴笠接近的一位同事对章君谷这样形容这位秘密jǐng察头子：
戴先生这个人，实在是极理智，而又极富感情的，由于他自小流浪，接触面异于常人的广泛，同时，又因为他勤勉苦学，读了很多的中国古书，所以他能将儒佛侠jīng神，兼而有之。戴先生的部属，对他无不既敬且畏，即使受过他的处分，人前人后，从不埋怨、怀恨，甚至于直到他死后22年的今天，也依旧对他毫无怨言。
戴笠所有的老搭档都强调他们的头目具有极强的记忆力和旺盛的jīng力。据说，他能够几天几夜不睡觉而一点儿也不显得累。而且即使累了，他也能立刻察觉出一个局势或一个人的动向，然后设法来充分利用局势。所以他手下的人相信，在任何情况下对这位秘密jǐng察头子隐瞒真相都是徒劳，因为他能毫无例外地戳穿骗局。
而且，他斩钉截铁的领导作风和雍容大度的气量，一再证明了他的果断、左右局势的能力和才干。
国民党将军胡宗南用这样的话概括戴笠的个xìng：“雨农，这位自负为孙悟空的人，认为天上的月亮都捉得下来，几乎没有过不去的难关。他最大
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