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很快，到了10月0号，常规赛就正式开始了，凯尔特人的揭幕战在克里夫兰进行，面对实力明显逊于自己的弱旅骑士，按照去年套路一阵老拳猛打，很快便把他们打趴在地，凯尔特人在客场108：90，18分的优势大胜取得了开门红，凯尔特人士气高涨，下一场比赛他们就要回到主场。值得注意的是，丹尼斯－罗德曼因为和主教练的矛盾，在季前赛和常规赛第一场比赛中都没有获得出场机会，而被放在了观察名单中，看起来奥布莱恩是有了弃用罗德曼的心思。
莱昂在这段时间里表现的尽职尽责，对奥布莱恩的要求都全力完成，和皮蒂诺不同，奥布莱恩和莱昂之间没有私人恩怨，所以看到莱昂工作负责而且非常出色，他也把自己的精力都放在了球队建设和比赛指挥上。
10月1日在主场的第一场比赛将非常的重要，那是本赛季波士顿的开季战，赢下这场的意义比上一场更加重要，而他们的对手，正是新泽西篮网。